新明解国語辞典から。
しんみり －と－する 人の世のはかなさやつらさなどを今さらのように感じ、
もの悲しい気分にひたる様子。また、その場の雰囲気がもの悲しい感じに
なる様子。「故人を思い出して－する／昔のことを－と語り合う／戦時中
の苦労話に座が－とする」 新明解
「もの悲しい気分にひたる」「もの悲しい感じになる」と「もの悲しさ」を強調しています。
私も「昔のことをしんみりと語り合う」ことはありますが、別にもの悲しい気分になると限ったわけではありません。
三省堂国語辞典では、
１おちついて、静かなようす。しみじみ。「－(と)話す」
２さびしさや悲しみに、人々の気分がしずんでいるようす。「－(と)した
通夜の席」 三国
用法を二つに分けています。
一つは「しみじみ」ですね。心静かに、ゆったりと、話す。
明鏡国語辞典も同じです。
１心静かに落ち着いているさま。「━（と）語り明かす」
２心が沈んでもの悲しいさま。しめっぽい気分になるさま。「故人を
しのんで━（と）する」 明鏡
岩波国語辞典。
①心静かに落ち着いているさま。深く心に感じるさま。しみじみ。
「―（と）話す」
②心が沈んでしめやかなさま。「悲しい知らせに一座は―した」 岩波
みな、「しみじみと話す・語る」ようです。
悲しいほうは、通夜だったり、故人だったり。
これはまあ、新明解が偏りすぎているようです。
